Το Bloomberg σχολίασε τη νίκη του Στέφανου Κασσελάκη λέγοντας ότι «ο πρώην συνεργάτης της Goldman αναλαμβάνει τον έλεγχο του κόμματος της ελληνικής αντιπολίτευσης».
Τα μέλη του αριστερού ελληνικού κόμματος ΣΥΡΙΖΑ τον εξέλεξαν να ηγηθεί του δεύτερου μεγαλύτερου πολιτικού κόμματος της χώρας μετά την παραίτηση του πρώην ηγέτη Αλέξη Τσίπρα τον Ιούνιο, μετά την ελεύθερη πτώση του κόμματός του σε δύο εκλογικές αναμετρήσεις τον Μάιο και τον Ιούνιο.
Με καταμετρημένο το 75% των ψήφων, ο Κασσελάκης κέρδισε το 56,7% σε δεύτερο γύρο απέναντι στην πρώην υπουργό Εργασίας Έφη Αχτσιόγλου. Κανένας από τους δύο υποψηφίους δεν έλαβε πάνω από το 50% των ψήφων στον πρώτο γύρο στις 17 Σεπτεμβρίου. Το αποτέλεσμα σημαίνει ότι ο Κασσελάκης, πρώην συνεργάτης της Goldman Sachs Group Inc θα ηγηθεί της αντιπολίτευσης, παρόλο που δεν έχει υπηρετήσει ποτέ στο Κοινοβούλιο.
Ο Τσίπρας, πρώην πρωθυπουργός, και η κυβέρνησή του υπό την ηγεσία του ΣΥΡΙΖΑ ήρθαν στην εξουσία το 2015 και κατά τους πρώτους μήνες της διακυβέρνησής του η Ελλάδα έφτασε κοντά στην έξοδο από τη ζώνη του ευρώ. Τελικά συμφώνησε σε νέους όρους διάσωσης που επέβαλαν περαιτέρω μέτρα λιτότητας, τα οποία τον έκαναν να χάσει μέρος της δημοτικότητάς του στο εσωτερικό της χώρας του. Ο Τσίπρας παρέμεινε στην εξουσία μέχρι το 2019, όταν ανέλαβε ο σημερινός πρωθυπουργός Κυριάκος Μητσοτάκης και ο ΣΥΡΙΖΑ έγινε η αξιωματική αντιπολίτευση.
Η ανακοίνωση του Κασσελάκη τον Αύγουστο ότι θα διεκδικήσει την ηγεσία του κόμματος αιφνιδίασε τον πολιτικό κόσμο, ιδίως καθώς τρεις από τους άλλους τέσσερις υποψηφίους ήταν πρώην υπουργοί της κυβέρνησης Τσίπρα. Ο Κασσελάκης δεν έχει αναλάβει ποτέ δημόσιο αξίωμα, δεν μπήκε ποτέ στο Κοινοβούλιο και ο Τσίπρας τον πρότεινε ως βουλευτή Επικρατείας. Αυτοί οι εκπρόσωποι δεν εκλέγονται, αλλά διορίζονται στο κοινοβούλιο ανάλογα με το ποσοστό κάθε κόμματος στις εθνικές ψήφους. Λόγω της χαμηλής επίδοσης του ΣΥΡΙΖΑ, μόνο τρεις από τους υποψηφίους του κόμματος κατάφεραν να γίνουν βουλευτές Επικρατείας.
Ο νέος πρόεδρος του ΣΥΡΙΖΑ γίνεται επίσης ο πρώτος ανοιχτά ομοφυλόφιλος που ηγείται ελληνικού πολιτικού κόμματος και έκανε προεκλογική εκστρατεία με τον σύντροφό του, τον Τάιλερ ΜακΜπεθ, έναν 32χρονο Αμερικανό νοσηλευτή.
«Δεν έχω γκέι ατζέντα. Έχω μια ανθρώπινη ατζέντα», είπε ο Κασσελάκης σε δήλωσή του τον Αύγουστο για να ανακοινώσει την υποψηφιότητά του, ζητώντας από τους πολίτες να τον ψηφίσουν επειδή έχει τη δυνατότητα να νικήσει τον Μητσοτάκη.
Ο Κασσελάκης έχει τοποθετηθεί ως ένας αυτοδημιούργητος άνθρωπος που θέλει την κοινωνική ισότητα, τον διαχωρισμό εκκλησίας και κράτους και την κατάργηση της υποχρεωτικής στρατιωτικής θητείας. Αν και αναγνωρίζει ότι έχει μικρή εμπειρία σε ένα πολιτικό κόμμα, λέει ότι η εμπειρία της ζωής του θα τον βοηθήσει να οδηγήσει το κόμμα σε μια νέα πορεία.
Ο 35χρονος, αναφέρει το Bloomberg, γεννήθηκε στο εύπορο βόρειο προάστιο της Αθήνας, το Μαρούσι, και πήγε στις ΗΠΑ όταν ήταν 14 ετών, αφού πήρε πλήρη υποτροφία για το Phillips Academy στο Andover της Μασαχουσέτης, ένα αποκλειστικό οικοτροφείο που ιδρύθηκε λίγο μετά την Αμερικανική Επανάσταση.
Σπούδασε στο Πανεπιστήμιο της Πενσυλβάνια, αποκτώντας πτυχίο Batchelor of Science στα χρηματοοικονομικά και πτυχίο Batchelor of Arts στις διεθνείς σπουδές.
Ενώ ήταν ακόμη φοιτητής, εργάστηκε ως εθελοντής στο προσωπικό του τότε γερουσιαστή Τζο Μπάιντεν κατά τη διάρκεια της προεδρικής εκστρατείας του 2008.
Το 2009, σε ηλικία 21 ετών, άρχισε να εργάζεται στην Goldman Sachs. Μη καταφέρνοντας να καλλιεργήσει ένα πάθος για τα χρηματοοικονομικά, ο Κασελάκης δήλωσε ότι είδε από πρώτο χέρι «πόση αλαζονεία φέρνει το χρήμα». Τρία χρόνια αργότερα, αφού εξασφάλισε ένα δάνειο με προσωπική εγγύηση, άρχισε να επενδύει στη ναυτιλιακή βιομηχανία.
